电影讲述了五位性格各异的都市女性，在面临当代男女情感困惑，闺蜜团内部窘境以及职业女性困境等多重社会问题时，彼此扶持携手度过种种难关的故事。

林尾珠（卢巧音 饰）天性爽朗，老来得女的父亲在她12岁时离世，交给她一间凉茶铺，率直的尾珠把凉茶铺打理得有声有色，大大咧咧的性格让她忽略了呆板书法家赵世春(林尚义饰)与凉茶铺伙记萧亮（邓健泓 饰）的爱意。一天她以廉价房租把房间…

出身香港社会最底层的丁小嘉（佘诗曼 饰）在考上警察后，又以卧底的身份重回鱼龙混杂的砵兰街，替CID督查康道行（欧瑞伟 饰）搜集情报。谁知在追查三合会头目游达富的犯罪事实过程中，道行意外遇害身亡。他在临死前为防止手下卧底人员身…

　　陈国明（吴镇宇 饰）和莫心怡（朱茵 饰）是一对夫妻，新婚燕尔的两人感情十分要好。一次意外中，心怡的头部中弹被送往医院急救，好在大难不死。可是，好不容易从漫长的昏迷中醒来，心怡的生活中却开始出现各种各样奇怪的幻觉，更诡异…

叶孤红（杨千嬅饰）生性开朗乐观，纵使历年来经历了很多倒霉事，但都让她一笑置之，更常常研究各种术法转运。城中著名堪舆学家赖料布（梁朝伟饰），自小便得祖训不得与姓叶的人结缘，叶孤红为了能得其指点，便想尽...

　　碧和朱，两个不同背景、性格极端的女警，来自香港的爱打扮爱出位、来自内地的却聪明冷傲。一次追捕一个大型伪钞集团时，朱重遇旧爱飞，大意之下被他带着伪钞印模逃去。朱借宣传中港警方合作作掩饰，带着国产最新特务高科技到香港追查…

刚刚成年的Yoyo有众多的追求者，所以总是充满自信，觉得自己魅力非凡。她应父母的要求到英国跟指腹为婚的张十三完婚。两人对这种荒谬的事情深感厌烦，却又无法违背长辈的意思，于是两人假扮结婚，一年后自动离婚。张十三把外婆的家传宝带…

相传警方派驻了上千卧底深入黑帮，就等时机成熟把社团一网打尽。此时警方雄图大志，将潜伏已久终于爆发的行动命名为“百年孤寂”。洪兴社树大招风，社团里各个话事人开始草木皆兵。相反洪兴老大淡定自若，他的女人苏菲（秦海璐饰）替他周…